| 1989/05 | 代表者の岩佐十良が武蔵野美術大学在学中にデザイン会社として創業。当初の業務はグラフィックデザイン&空間デザイン。 |
| 1990/12 | 主たる業務を雑誌の編集・制作に変更。 |
| 1995/10 | 広告代理店部門を設立。おもに観光地の市町村、旅館、ホテルなどに企画提案を行う。 |
| 2000/11 | 雑誌「自遊人」を創刊。 |
| 2002/06 | 「米ひと粒がメディアになる」というコンセプトの元、「農家限定のお米」をインターネットで販売開始。その後、木桶味噌ブームを仕掛けるなど、さまざまな商品を雑誌、ネット連動で世の中に提供する。「オーガニック・エクスプレス」のスタート。 |
| 2002/08 | 「DEAN & DELUCA」様が日本での事業開始と同時に、当社の食品数品目を採用。その後、高級スーパーや自然食品店に卸売販売、PB供給を開始。 |
| 2004/06 | 東京・日本橋から新潟・南魚沼に一部移転。米作りを始める。 |
| 2005/05 | 中越地震後の山古志村で米作りボランティア開始。 |
| 2006/01 | 一部機能を残して、新潟・南魚沼に全面移転。 |
| 2007/06 | タカシマヤと自遊人とのコラボレーションカタログ「我が家でごちそう」発行。すべての商品開発を受託。 |
| 2008/04 | 大和証券の株主優待プログラム運営を現・株式会社「自遊人の暮らし」が受託。すべての商品開発、発送、個人情報管理、コールセンター、印刷物制作などを受託。 |
| 2008/10 | ミシュランガイド東京三ッ星の「日本料理かんだ」、「玄冶店 濱田家」、京都「美山荘」など、飲食店へのお米、農産物加工品の納品が始まる。 |
| 2011/06 | 兵庫県丹波市に新物流倉庫を開設。 |
| 2012/01 | 東日本大震災発生時に迅速な食糧支援を行なったことに対して、農林水産大臣表彰を受ける(高齢者福祉施設等に当社商品のおかゆを震災直後に無償提供)。 |
| 2013/10 | オーガニック・エクスプレスが「フード・アクション・ニッポンアワード2013 流通部門優秀賞」を受賞。 |
| 2014/05 | 新潟県大沢山温泉に「里山十帖」をグランドオープン。 |
| 2014/10 | 里山十帖がグッドデザイン賞「BEST100」選出。「ものづくりデザイン賞」(中小企業庁長官賞)受賞。 |
| 2015/04 | 里山十帖がアジアを代表するデザインアワード「シンガポールグッドデザインアワード」受賞。 |
| 2017/10 | 当社が再生のプロデュース&ディレクションを行なった山形県赤湯温泉の『山形座 瀧波』が開業。(運営は創業家一族による) |
| 2017/10 | 和歌山県有田川町と包括連携協定。 |
| 2018/02 | SONY本社内に、畑とつながる社員食堂『THE FARM』を開業。フードロス、フードマイレージの削減に新たな視点から取り組んだ(運営受託)。 |
| 2018/03 | 長野県松本市にある創業334年の老舗旅館『浅間温泉 小柳』の経営を引き継ぎ、再生に着手。(不動産等取得による直営) |
| 2018/04 | 福井県小浜市と包括連携協定。 |
| 2018/04 | 旧東海道と、並行する商店街に点在する町家をリノベーションした、商店街を楽しむホテル『講 大津百町』がプレオープン。8月10日、グランドオープン。(サブリースによる直営。オーナー:木の家専門店 谷口工務店) |
| 2018/08 | 日本出版販売の保養所「あしかり」をリノベーションし、本をテーマにしたホテル『箱根本箱』が開業。(運営受託。オーナー:日本出版販売) |
| 2018/10 | 『講 大津百町』がグッドデザイン賞を受賞。 |
| 2019/05 | 『講 大津百町』が「COOL JAPAN AWARD 2019」受賞(インバウンドカテゴリー) |
| 2019/10 | 『箱根本箱』がグッドデザイン賞「BEST100」を受賞 |
| 2019/12 | 『里山十帖』が「2019年度 ジャパン・ツーリズム・アワード」受賞 |
| 2020/05 | 『講 大津百町』が「クールジャパン・マッチングアワード2019」で特別賞を受賞 |
| 2020/07 | 2018年より取り組む『浅間温泉 小柳』の再生プロジェクトが、浅間温泉全体を活性化させるエリアリノベーションプロジェクト『松本十帖』に発展。一部施設をプレオープン予定 |
| 2020/夏 | 新潟県魚沼市の秘境・銀山平で後継者問題に直面していた温泉民宿2件をリノベーション。新しいスタイルの「自然を親しむ」宿『Silver mountain lodge by 里山十帖』としてプレオープン予定 |